李敖与大小S的恩怨，结于2010年，当时大S徐熙媛还未与汪小菲结婚。一年后，李敖突然告小S诽谤，最后以邀请李敖上《康熙来了》作为撤控条件。

李敖离世，小S今得知死讯，感谓：「人终究都会有这一天，但至少他的思想会永存人间。一路好走。」至于蔡康永则哀悼：「他一个人身上，有东邪西毒南帝北丐中神通；他不在，那个江湖就不在了。」

李敖与蔡康永的关系，比他与小S的恩怨来得更有意思。2001年，蔡康永上李敖客席主持的节目《文茜小妹大》，李敖问他：「你为什么不结婚？你是不是gay？」蔡康永坦然承认，成了台湾演艺圈首位公开出柜艺人。

蔡康永上《文茜小妹大》之前，外间对其性取向已经非常关注，但蔡贯彻其不避讳不承认也不否认态度，只说：「我的好朋友都知道我的性向，身为公众人物，我一向不认为私生活该被公开讨论。」

节目上，李敖和蔡康永最初讨论男同性恋之间的性生活，李敖对「肛交」相当不以为然，蔡康永即反问李敖，当年在狱中，无法亲近女色，难道不曾动过「找男人」的念头？李敖斩钉截铁否认，可是之后李敖又表示曾与女性有过一、两次肛交经验。

之后蔡康永继续「诱导」，称「有人从单性恋变双性恋，也有人从双性恋变回单性恋，当中有种不可言喻的神奇力量，诱惑人一起坠入这个『世界』，找到快乐。」甚至暗示李敖可以跟他来一场「狂欢派对」云云。

而在李敖一句「蔡康永，你是不是gay？」蔡康永的性向终于获得明确的答案，这亦是他首次对外承认同性恋身份。他大方地谓：「不管是性向、兴趣还是工作，每个人都应该为自己找到一个舒服的位置，如果一个人在一生中，都不能得到这样感觉而痛苦的活着，实在是对不起自己的人生。 」　

李敖事后曾说：「我知道你恨我，我愿意再把你放回柜里，这样可以吗？」蔡康永就豁达地说：「我不恨他，他是个人权斗士，因这件事而与他连结在一起，我觉得很有意思。」